Gillette A. Elvgren wurde in St. Paul, Minnesota, geboren und besuchte die University High School. Nach seinem Abschluss begann er ein Kunststudium am Minneapolis Institute of Arts. Anschließend zog er nach Chicago, um an der American Academy of Art zu studieren. Er absolvierte die Akademie während der Depression im Alter von zweiundzwanzig Jahren. Elvgren schloss sich den Künstlern von Stevens and Gross, Chicagos renommiertester Werbeagentur, an. Er wurde ein Protegé des Künstlers Haddon Sundblom.
1937 begann Gil, Kalender-Pin-ups für Louis F. Dow, einen der führenden amerikanischen Verlage, zu malen. Während dieser Zeit schuf er etwa 60 Werke auf 28″ × 22″-Leinwand und zeichnete sie durch eine gedruckte Signatur aus. Viele seiner Pin-ups wurden während des Zweiten Weltkriegs als Nasenkunst auf Militärflugzeugen reproduziert. Um 1944 wurde Gil von Brown und Bigelow angesprochen, einer Firma, die immer noch das Feld bei der Herstellung von Kalendern und Werbespezialitäten dominiert. Er war von 1945 bis 1972 mit Brown & Bigelow verbunden. Bei Brown & Bigelow begann Elvgren mit 30″ × 24″ Leinwänden zu arbeiten, ein Format, das er für die nächsten 30 Jahre verwenden würde, und signierte seine Arbeit in Schreibschrift.
Elvgren war ein kommerzieller Erfolg. Er lebte an verschiedenen Orten und war von den 1930er bis 1970er Jahren aktiv. 1951 begann er in einem Studio in seinem Haus zu malen, dann in Winnetka, Illinois, und setzte einen Assistenten ein, um die Beleuchtung einzurichten, Requisiten und Szenen zu bauen, Sets zu fotografieren und seine Farben vorzubereiten. Seine Kunden reichten von Brown und Bigelow und Coca-Cola bis hin zu General Electric und der Sealy Mattress Company. Darüber hinaus illustrierte er in den 1940er und 1950er Jahren Geschichten für eine Vielzahl von Zeitschriften wie The Saturday Evening Post und Good Housekeeping. Unter den Modellen, die Elvgren malte, waren Myrna Hansen, Donna Reed, Barbara Hale, Arlene Dahl, Lola Albright und Kim Novak.
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